Het had weinig gescheeld of de Slag bij Nieuwpoort was de geschiedenis ingegaan als de kostbaarste en grootste blunder uit de Tachtigjarige Oorlog. Doel van de aanval was de uitschakeling van het in de Spaanse Nederlanden gelegen kapersnest Duinkerken. In eerste instantie was voorzien in een maritieme operatie, met een landing van soldaten op het strand. Maar nadat de wind een paar dagen de verkeerde kant op blies besloot men een veldtocht over land te doen. Maurits was van meet af aan tegen het hele plan geweest, maar de oude Johan van Oldenbarnevelt had het doorgedrukt. Door de plotselinge verandering van een maritieme operatie in een tocht over land waren alle tot dan toe gemaakte plannen achterhaald. Wat volgde was een aan roekeloosheid grenzende onderneming, waarin een eindeloos langgerekte stoet van 17.000 man, drieduizend paarden, 250 wagens en 16 zware kanonnen door vijandelijk gebied kropen om uiteindelijk op 2 juli door een bezorgd kijkende Maurits te worden opgesteld op het strand vlakbij Nieuwpoort. Tegenover hem stond het leger van aartshertog Albrecht, ongeveer even groot. Het terrein was onbekend, de uitslag ongewis.

Urenlang hebben beide legers tegenover elkaar gestaan, aan de ene kant de duinenrij, aan de andere kant de zee die van eb langzaamaan overging naar vloed. Pas tegen vieren raakten de legers slaags. Het Spaanse kanonvuur sloeg diepe gaten in de Engelse regimenten die Maurits’ voorhoede vormden. Her en der vielen legeronderdelen elkaar aan en toen de zee verder opkwam en het strand te smal werd, verplaatste de strijd zich naar de duinen. De Slag bij Nieuwpoort kenmerkte zich door een fragmentarisch en chaotisch verloop. Aan beide kanten vielen veel slachtoffers. De krijgskansen golfden op en neer. Uiteindelijk bleek Maurits nog een plukje verse ruiterij achter de hand te hebben dat de doorslag gaf en de Spanjaarden dwong het veld te ruimen.

Een overwinning? Maurits was staande gebleven, maar Nieuwpoort noch Duinkerken konden worden ingenomen. Wel waren vele Spaanse vaandels buitgemaakt; bruikbaar materiaal voor vlagvertoon. Ook was de Sint Andriesschans veroverd, maar die moest ook weer worden opgegeven. Weldra werd de aftocht aanvaard. Veel levens en geld waren verloren gegaan en niets was gewonnen. Bovendien had de samenwerking tussen Maurits en Oldenbarnevelt een forse deuk opgelopen. Maurits was door de Landsadvocaat gedwongen geweest en was woedend geweest over het risico dat hij gedwongen was geweest te nemen.
De serie van zes herdenkingspenningen die van de ‘overwinning van Nieuwpoort’ werden gemaakt en waarvan deze de grootste is, laten van dit alles natuurlijk niets zien. De ene kant laat de Andriesschans zien die tijdens de slag vanuit zee was gebombardeerd en die de monding van Nieuwpoort afsloot. In beide randen is het opschrift gelijkluidend, in vertaling: Na de Andriesschans tot overgave gedwongen, Albrecht van Oostenrijk bij Nieuwpoort verslagen en verjaagd en honderddertig vaandels onder het gezag van de Staten-Generaal veroverd te hebben is prins Maurits als overwinnaar terug gekeerd anno 1600.

De andere zijde laat de triomferende graaf Maurits zien, als een geharnaste ridder op een paard dat zijn tegenstanders met vaandel en al onder de voet loopt. Boven Maurits’ helm de lauwerkrans en daar weer boven de zon met het signatuur van het goddelijke tetragram van JHWH.